デビュー前
年少の時、ピアノを始める。
もともとは学生時代の友人である西田真美とデュオ「HimawaRi」というグループで活動していた。
ヒット曲「さくらんぼ」はその時代に既に完成しており、かつてはデュオによる歌唱が
インターネット上で無償で公開されていたこともあった。
2002年、avexに送った自作のデモテープ（「大好きだよ。」等収録）が審査員の目にとまったことが
デビューのきっかけとなり、翌2003年9月10日にシングル「桃ノ花ビラ」でデビュー。
2003年
5月16日 - 大阪から上京。
9月10日 - 『桃ノ花ビラ』でデビュー。
12月17日 - 同日発売の2ndシングル『さくらんぼ』がバラエティ番組「めちゃ²イケてるッ!」
「COUNT DOWN TV」のタイアップに使われるとともに、オリコン週間チャート初登場20位だったが、
その後最高位5位まで上昇。『さくらんぼ』は2004年7月19日、
「着うた」史上初の100万ダウンロードを達成した楽曲となった。
東芝製のau向けCDMA 1X WIN対応携帯電話「W31T」（生産終了）にはこの楽曲が
「着うたフル」としてプリインストールされている。
2004年
3月3日 - シングル『甘えんぼ』を発売。「さくらんぼ」と同時TOP10入りを果たし、話題となった。
3月31日 - 1stアルバム『LOVE PUNCH』を発売。初登場3位を記録。
7月 - 森永「Ice Box」でCM初出演。
7月7日 - シングル『Happy Days』を発売。
8月18日 - シングル『金魚花火』を発売。
10月20日 - シングル『大好きだよ。』を発売。
11月17日 - 前作からわずか8ヶ月で2ndアルバム『LOVE JAM』を発売。
11月29日付のオリコン週間チャートで初登場1位を獲得。
11月～12月 - 『さくらんぼ』でベストヒット歌謡祭最優秀新人賞と
日本有線大賞最優秀新人賞と日本レコード大賞最優秀新人賞を受賞し、新人賞レースを独占。
12月31日 - NHK紅白歌合戦に初出場。『さくらんぼ』を歌う。紅白など年末歌番組の出演効果により、
2005年初頭にはシングル『さくらんぼ』や1stアルバム『LOVE PUNCH』がチャートの上位に再浮上。
2005年
2月9日 - 『LOVE JAM』からのリカットシングル『黒毛和牛上塩タン焼680円』を発売。
3月1日 - 初のフォト・ラブストーリーエッセイ『キミイロオモイ』を発売。
3月16日発売 - NANAのトリビュートアルバム『LOVE for NANA~Only 1 Tribute~』に『Cherish』で参加。
4月 - 「ライオン」の看板商品「植物物語」と「Ban」のコマーシャルに出演。
4月 - オフィシャルモバイルファンクラブ「LOVE9CUBE」（ラブ・キューブ）が発足。
4月28日～6月1日 -
初の全国ホールツアー「JAM PUNCH Tour 2005～コンドルのパンツが食いコンドル～」を敢行。
5月11日 - 初の両A面シングル『SMILY/ビー玉』を発売。5月23日付のオリコン週間チャートで初登場1位を獲得。
6月22日 - DVDドラマ『東京フレンズ』へ出演（翌2006年8月には映画化）するなど、女優業といった新たな分野にも挑戦。
7月13日 - シングル『ネコに風船』を発売。
7月27日 - 初のライブDVD『JAM PUNCH TOUR 2005～コンドルのパンツがくいコンドル～at Tokyo International Forum Hall A on 1st of June 2005』を発売。オリコン音楽DVD週間チャート初登場1位。
9月21日 - シングル『プラネタリウム』を発売。
12月14日 - アルバム『LOVE COOK』を発売。（オリコン初登場一位）
12月31日 - 『プラネタリウム』で、日本レコード大賞金賞受賞。
12月31日 - 紅白歌合戦に『プラネタリウム』で2年連続2回目の出場。
2006年
4月1日～5月9日 - アリーナ・ホール全国ツアー「LOVE COOK Tour 2006～マスカラ毎日つけてマスカラ～」を敢行。
4月12日 - シングル『フレンジャー』を発売。
7月26日 - 同日発売の鈴木亜美のシングル『Like a Love?』を作曲し（作詞は亜美）、
初めて自分以外の歌手の楽曲を手がける。
同日 - ライブDVD『LOVE COOK Tour 2006 ～マスカラ毎日つけてマスカラ～at Osaka-Jo Hall on 9th of May 2006』を発売。
8月2日 - シングル『ユメクイ』を発売。
8月12日 - 全国松竹系で初主演映画「東京フレンズ The Movie」が公開（主題歌『ユメクイ』も本人が担当）。
9月9日 - 24歳の誕生日・デビュー3周年を記念して、
日比谷野外音楽堂にて1夜限りのライブ「【LOVE IS BORN】～3rd Anniversary 2006～」を行う。
9月10日 - デビュー3周年を記念して、オフィシャルモバイルファンクラブ「LOVE9CUBE」で、
「BABASHIのテーマ」を着うたで配信したり、動画CM配信する。
10月25日 - シングル『恋愛写真』を発売。
10月28日 - 公開の映画『ただ、君を愛してる』（玉木宏・宮崎あおい主演）の
主題歌に『恋愛写真』が使われる（映画の主題歌は『ユメクイ』より2作連続）。
12月20日 - 絵本作家「AiO」名義で『ちょっとしたこんな話～ヘビの物語～』出版。
12月25日 - 本人がデザインを手掛けたウサギのキャラクター「LOVE」の公式ホームページが開設。
12月30日 - 恋愛写真で日本レコード大賞の金賞を受賞。
12月31日 - 紅白歌合戦に『恋愛写真』で3年連続3回目の出場。
2007年
1月1日 - ライブDVD『【LOVE IS BORN】～3rd Anniversary 2006～ at Hibiya-Yagai Ongaku-Do on 9th of September 2006』を発売。
2月21日 - シングル『CHU-LIP』を発売。
5月18日～7月12日 - 全国ツアー『愛 am BEST Tour 2007～ベストなコメントにめっちゃ愛を込めんと!!!～』開催。
7月25日 - 両A面シングル『PEACH / HEART』を発売。
9月9日 - 25歳の誕生日・デビュー4周年を記念して、
日比谷野外音楽堂にて1夜限りのライブ「【LOVE IS BORN】～4th Anniversary 2007～」を行う。
9月25日 - 作品集「LOVE WORLD」発売。
9月26日 - 1年9ヶ月振りのアルバム『LOVE PiECE』ライブDVD『愛 am BEST Tour 2007～ベストなコメントにめっちゃ愛を込めんと!!!～at Tokyo International Forum Hall A on 9th of July』、フラッシュプライス盤『愛 am BEST』の3作を同時発売。
9月27日 - 約3年半続いた自身のラジオ番組「大塚 愛のai-r jack」終了。
11月7日 - 16thシングル『ポケット』を発売予定。
2008年
1月1日 - ライブDVD『【LOVE IS BORN】～4th Anniversary 2007～(仮)』を発売予定。
2月2日-5月6日 全国ツアー「LOVE PiECE Tour 2008 ～メガネかけなきゃユメがネェ！～」開催予定。