この記事はゲームのミッションについて解説しています。PWユニバース中で起きたイベントについてはメイリンクス号事件を参照。
"ねえモナーク、この任務を失敗させるのはどう？もう2,3日ここで過ごしてもいいと思わない？"
――President
「黒い旗」はProject Wingmanの最初のミッション。
プレイヤーは特殊部隊ローニン?と共にジェスタ諸島にあるバーロック私掠船団の基地フォート・ダガーポイントを攻撃する。
目標
プレイヤーはPTボート、対空砲、飛行艇など、私掠船団が拠点を構える島のさまざまな防衛線を攻略することになる。
ミッション更新時にはマップ北側から敵側傭兵の戦闘機が増援として出現し、さらに島の飛行場からも離陸を試みる機がいるので可能であれば地上にいる間に撃破してしまおう。
ローニンの退避を待って、最後にコンテナを破壊すればミッションクリア。
マーセナリー
島の防衛網は敵の種類と数の両面で大幅に強化される。
要塞内に配備されるL-SAMは周りを壁で守られているため上空から逆落としに攻撃する必要がある。
途中で出現する増援にF/S-15とSk.37が追加される。
また、追加されたBC-4Sは通常のAAの代わりにCIWSモジュールを搭載し耐久性も強化されている。
出現する敵
| 出現 | アイコン | ユニット | ポイント | 数 | マーセナリー |
| 最初から |  | BOUY? | 50 | 1 | × |
 | PT BOAT? | 100 | 12 | × | |
| C-RAM? | 150 | 3 | ○ | |
| AA? | 150 | 9 | × | |
 | BC-4S?"Scaverat?" | 250 | 1 | ○ | |
| BC-4S? | 250 | 2 | ○ | |
| BC-4S? | 250 | 3 | × | |
| F/E-18? | 250 | 3 | ○ | |
 | L-SAM? | 300 | 2 | ○ | |
| CRUISER? | 600 | 2 | ○ | |
| CANNON? | 100 | 2 | ○ | |
| AA? | 100 | 4 | ○ | |
| SAM? | 100 | 4 | ○ | |
| MILITARIZED CARGO? | 600 | 2 | ○ | |
| M-SAM? | 100 | 8 | ○ | |
| 増援 | | SK.37?"PANIC 1?" | 250 | 1*1 | ○ |
| F/C-15? | 250 | 3 | × | |
| F/S-15? | 250 | 3 | ○ | |
| SK.37? | 250 | 4 | ○ | |
| F/E-4? | 250 | 5*2 | × | |
| 最終目標 | | CARGO? | 150 | 1 | × |
 | SUBSTATION? | 150 | 4 | × | |
| COMM TOWER? | 200 | 1 | × | |
| LIGHTHOUSE? | 300 | 1 | × | |
| ミッション終了後 |  | F/D-14?"MASTER GOOSE?" | - | 4*3 | × |
トリビア
- 英語版でのタイトルは「Black Flag」。Black Flagはモータースポーツで失格の意、また海賊旗も意味する。傭兵から落ちぶれ海賊行為に手を染めたバーロック私掠船団には相応しいと言えよう。
- 奇妙なことに、フォート・ダガーポイントはコルディアムの爆発で消滅したにも関わらず、その後のミッションの選択画面の地図では新しい地熱ホットスポットとして表示されていない。
- ヒットマンチームに同行している2機の友軍機には、なぜかカスカディア独立軍のスキンが塗装されている。また敵の傭兵機は全機連邦軍のスキン。
- ブリーフィングの背景色が緑色なのはこのミッションのみ。以降のミッションは赤が基調になる。
- ミッション1は連邦が敵ではない唯一のミッション。
- ブリーフィング画面とミッション選択画面には2種類の「Recon Data」画像があり,#15189846(メイリンクス号の写真)と#81984684(連邦の旗)が表示されている。
- ブリーフィングの"Contract Details"(契約詳細)の目的欄の3番目の部分がカットされており、"NOTE: FINAL TASK FOR THE CURRENT CONTRACT"(注意：現在の契約の最終任務)と読める。
- マーセナリーで登場するるBC-4S "Skaverat"は同名のKickstarter支援者にちなんで名づけられた。