概要
飯塚看守長とは、ツヴァイ刑務所、ズィーベン刑務所(東)の看守長であり脱獄2で登場した看守長でありかつ、脱獄6の佐藤と同一人物。またサファイア団長、黄昏盗賊団団長である。鉄防具を着ている。
| 看守長世代 | 登場シリーズ | 死亡シリーズ |
| 2世代 | 脱獄2 | 脱獄9 |
生涯
以前の配属刑務所
ツヴァイ刑務所
ツヴァイ刑務所はかなり小さいところであり、飯塚はそこの看守長となった。ある日銀行強盗をしていたレイマリを逮捕して、ツヴァイ刑務所に連行した。後述の通り監視が鋭く、レイマリにはサファイア団の情報を手に入れたばかりで飯塚が団長というのはほとんど思いつかなかったよう。その後レイマリは脱獄するが直後飯塚が追ってきていて、飯塚は海まで追いかけ即処刑しようとするが失敗。脱獄2は海で漂流した島に流れ着いたところで終わった。
ズィーベン刑務所
島から脱出したレイマリだがズィーベン刑務所(西)の看守長の金久保が追手に回っていて、本人曰く飯塚がつけていたGPSによって位置を把握したという。そして異常にゴネてズィーベンの看守長になったり、夜中飯塚の部屋から異音が聞こえるなどしたため金久保や所長に少し怪しまれた。その後ジェームズと結託したレイマリによってサファイア団長という正体を暴かれ、刑務所の溶岩に身を投げ自殺したと思われたがその後溶岩の下に空間があることが明らかになった。そこから飯塚はサフィー、イアと逃亡したがアハト刑務所の指原によって一味は全員捕えられた。
サファイア団長として
脱獄4ではアハトの地下牢に三人と村田がそれって収容されていて、結局イアを殺し、サフィーを残して脱出したがその時に村田と接触したようでマスクを作ってやったそう。その後ピエロの佐藤としてツィーン刑務所に潜入。そこでレイマリを利用して拷問に関するUSBを得た後ツィーンを出た。
黄昏盗賊団長として
黄昏地方で盗賊団を結成し、地元の人々に恐れられるが若林と村上によって駆逐された。飯塚は腹心のマシューと共に逃げ延び、追ってきた指原を捕らえた。その後一条と協力してゼクスに作った拷問機を見るためにゼクスに行く。そこでレイマリの釈放をゼクスに偶々来ていた若林と村上を気絶させ、一条に致命傷を負わせてレイマリを仕留めようとするが、本来の目的が違うと既に失望していた一条によりクロスボウで射殺された。（クロスボウの矢そのものではなく矢に塗られていた毒が原因で死亡したと思われる。）
性格
飯塚の頃はかなり性格が良いが、監視はかなり鋭いためレイマリから恐れられていた。ボスとしての性格は非道で部下を平気で見捨てて殺す。二次創作では見習に尊敬されているという描写が多い。
家族関係
マシューと父違いの兄弟関係であり、かつ同じような色の装備の東島看守長と親子。母親はソフィア。東島の元に飯塚看守長として訪れた際も、妙な雰囲気を醸し出していた。