本作オリジナル 
苦山魔理子/仮面ライダーヘイレン
声 - 白鳥由里
本作の悪役で、女性ダークライダーで栗立木矢太/仮面ライダーダークカオスの育ての親で科学者。
両親を亡くした幼い頃の栗立木矢太を引き取り、愛情を注いで育てた。
栗立木矢太/仮面ライダーダークカオスと百川モモ/仮面ライダーリラと有西ミコ/仮面ライダーリーズと内寺虹斗/仮面ライダーサードと5人で大殺戮等を引き起こし、世界を闇に変えていく。
自分が開発したヘイレンドライバーとヘイレンバイスタンプで仮面ライダーヘイレンに変身する。
栗立木矢太/仮面ライダーダークカオス
声 - 花輪英司
本作の悪役で、18歳の科学者で、ダークライダー。
幼い頃両親を亡くし、苦山魔理子に愛情を注がれ、育てられた。
百川モモと交際していたが、百川モモの自分勝手な両親と兄の手により、百川モモと強制的に引き離させられた。
その百川モモが自分の自分勝手な両親と兄を殺し、刑務所に送られたことを知り、百川モモを刑務所から出すべく、ダークカオスケルベロスと融合し、ダークカオスケルベロスの力で生み出されたダークカオスドライバーにダークケルベロスカードを装着することで仮面ライダーダークカオスに変身し、苦山魔理子/仮面ライダーヘイレンと協力して刑務所を襲撃し、百川モモを自分が開発したリラドライバーで仮面ライダーリラに変身させる形で脱獄させ、百川モモ/仮面ライダーリラを仲間に迎え、有西ミコ/仮面ライダーリーズとその恋人の内寺虹斗/仮面ライダーサードを仲間にし、苦山魔理子/仮面ライダーヘイレンと百川モモ/仮面ライダーリラと有西ミコ/仮面ライダーリーズと内寺虹斗/仮面ライダーサードと5人で大殺戮等を引き起こし、世界を闇に変えていく。
ダークカオスケルベロス
声 - 片岡愛之助
カオスケルベロスのDNAから生まれたもう一体のカオスケルベロス。
栗立木矢太と一体化し、栗立木矢太を仮面ライダーダークカオスに変えた。
百川モモ/仮面ライダーリラ
声 - 浅野真澄
栗立木矢太/仮面ライダーダークカオスの恋人で悪の女性仮面ライダー。
自分勝手な両親と兄の手により、栗立木矢太と強制的に引き離させられ、激怒し、自分勝手な両親と兄を殺し、刑務所に送られるが、栗立木矢太/仮面ライダーダークカオスと苦山魔理子/仮面ライダーヘイレンの手を借り、リラドライバーで仮面ライダーリラに変身する形で脱走し、有西ミコ/仮面ライダーリーズとその恋人の内寺虹斗/仮面ライダーサードを仲間にし、苦山魔理子/仮面ライダーヘイレンと栗立木矢太/仮面ライダーダークカオスと有西ミコ/仮面ライダーリーズと内寺虹斗/仮面ライダーサードと5人で大殺戮等を引き起こし、世界を闇に変えていく。
有西ミコ/仮面ライダーリーズ
声 - 花澤香菜
内寺虹斗/仮面ライダーサード
声 - 小野賢章
