レイルウェイ・エンパイアには6種類の鉄道事業家が登場する。
それぞれは長所と短所を持ち合わせており、シナリオのタスクやプレイスタイルに応じて適したキャラクターを選んでいく事になる。
基本的に実業家、レディ、エンジニアは序盤から終盤まで能力の恩恵を大きく受けられるため、多くのシナリオで活躍させることができる。
逆にギャングスタ―、トリックスター、将軍は能力のクセがかなり強く、用途が限定的になりがち。
一部のシナリオでは、使用キャラクターが固定されている場合もある。
選ばれなかったキャラクターはライバルとして立ちはだかり、独自の鉄道ネットワークを築きながらプレイヤーを妨害してくる。
ライバルの台詞はフルボイスになっており、パターンも非常に豊富。機関車のトラブルや駅の設置など、プレイヤーのあらゆる行動に対してリアクションを示してくる。
競合が激しくなり敵対状態になると野盗や妨害者なども雇ってくるようになり、台詞もより一層辛辣なものに変化する。
ちなみにキャラクター名や会社名はデフォルトのものであり、プレイヤーが自由に設定することも可能。
DLCでは名前や容姿が変化することもあるが、性能や台詞自体は一切変わらない。
実業家(The Industrialist)
レディ(The Lady)
ギャングスタ―(The Gangster)
トリックスター(The Trickster)
将軍(The General)
エンジニア(The Engineer)
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