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添付表サクセス 
プロペラ団工作員54号。
薄い頭髪とこけた頬が特徴的な男。
『3』ではプロペラ団工作員55号になっているが、野球担当者だったので番号を交換してもらったらしい*1。
元はプロ野球のスカウトだったが、上がり続ける契約金と若者の態度に嫌気がさしプロペラ団に入った。
パワプロクンポケット（極亜久高校編）
他の高校の野球部員を狙い、大東亜学園への入学者を勧誘するのが主な任務だった。
定期イベントで主人公(1･3)をスカウトと装い勧誘しようとしたが、松倉に殴られ撤退していった。
極亜久高校の評判を下げるため、悪評を広めることもする。
四路智美を彼女にしている場合、智美から預かり主人公(1･3)が警察に届けた「プロペラ団レポート」を、落とし物と偽って警官から回収する役割を担う。
なお、後に野球マスクに改造された猪狩進をプロペラ団に勧誘したのも彼だと『1』旧公式サイトで語られていた。
パワプロクンポケット2（ドリルモグラーズ編）
プロペラ団の幹部に昇格している。
しかし現場が好きなのでこの頃の任務も相変わらず現場に出てスポーツ選手に対するプロペラ団への勧誘だった。
本作ではランダムイベントで主人公(2)を勧誘して来る展開があり、選択肢次第ではプロペラ団と契約することが可能。
ここで小林の話に乗るとプロペラ団の一員となり、通常より低い世間評価でクリアすることが可能になる（それでも世間評価が不足した場合、プロペラ団工作員となるエンディングとなる）。しかし契約で稼ぎのほとんどをプロペラ団にピンハネされているので「いくら頑張ってもお金が増えない」と主人公(2)が不思議がるエンディングとなってしまう。
最初の勧誘もしくは説明を受けた後に断ると主人公(2)は小林を不審に思い逃走して「･･･逃げられたか」と小林が呟く。
パワプロクンポケット3（サイボーグ編）
プロペラ団日本史部長の智美の側近で登場。智美からの信頼は厚く、彼女のブレーキ役も担っている。
今やプロ志望者が進んで頭を下げる立場となったが、一方で組織の在り方に疑問を抱きつつあり、加えて二人目の子供が生まれたことで弱気になり、家族のためにきちんとした仕事をしたいと思う様になり、プロペラ団を辞めたいと智美に相談する。
最初に組織の歪みに疑問を抱いた時は「私たちは利潤を追求する悪の組織だ」と説得した智美だが、子供を理由に脱退を願い出た時は引き止めず「弱気になった者を前線で使うわけにもいかない」と一般人のふりをする「草」の任務を命じる。これは裏切り者や脱落者を出さないというプロペラ団のしきたりから、彼を守るための智美の配慮であった。
結果小林は「草」として一般人の生活を送ることとなったが、智美は最大の理解者を失ってしまったことにより迷いを捨て本格的に悪の道へ進む。
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- 小林にも同情するけど智美も可哀想だよね。ブレーキ役として残ってくれたら... -- 2018-06-21 (木) 00:06:51
- 小林がプロペラ団を抜けるのは智美バッドだけだっけ？ -- 2018-09-19 (水) 14:57:28
- 智美優しいよな… -- 2020-12-17 (木) 08:10:04
